Le Château

Le mythe des origines
À l'époque médiévale vers 444, Audren, fils aîné de Salomon Ier (quatrième roi des Bretons armoricains) aurait fondé une motte féodale au bord du Leff selon la légende.

Selon Geoffroy de Monmouth (évêque et historien au service du roi Henri Ier), dans son Histoire des rois de Bretagne, il raconte vers 1100 la vie d’un roi mythique Audren, fils aîné de Salomon I^er (quatrième roi des Bretons armoricains), qui aurait vécu au IV^e siècle (vers 444). Cette histoire est reprise par les bretons du bas Moyen Âge, qui l’enrichissent pour faire d’Audren le fondateur du Castrum Audroeni (château Audren).

Le château et la ville apparaissent dans l’histoire au XI^e siècle
C’est la construction d’un château féodal vers 1035-1040 qui donne son nom à la localité de Châtelaudren auprès duquel on construisit des maisons qui formèrent dans la suite une petite ville, qui depuis a toujours porté le nom de Châtelaudren, et fut réunie au Comté de Guingamp, dont la Seigneurie passa dans la maison de Penthièvre, par le mariage de l'héritière de ce Comté, qui épousa, en 1034, Etienne de Bretagne, fils du Comte Eudon, frère du Duc Alain IV de Bretagne.

La première mention de la ville date de 1148, dans une charte en faveur du prieuré de Saint-Magloire de Léhon.
Le château doit certainement son nom à un certain Audren dont le fils Poncius figure comme témoin dans une chartre de l'abbaye Saint Georges de Rennes en 1060. Ce n'est qu'au milieu du XII^e siècle vers 1137-1148 que l'on trouve la première mention du château (Castellum audroeni).
Eudes dit Pons et son fils, vassaux du comte de Trégor Henri, concèdent à l'abbaye de Saint Magloire de Léhon des biens, terres et moulins, situés aux portes du château.
Il est probable que le château ait été fondé dans le courant du XI^e siècle et qu'un habitat ait commencé de se regrouper au pied du château. En 1148, sur la terre qui leur est donnée, les moines  de Saint Magloire s'établissent près du château,et fondent une église et un bourg (mentionnés en 1181).
Selon un acte du milieu du XII^e siècle dans lequel le lieu est appelé Castel Trehanni (le petit-fils d’Audren le fondateur de la famille) le prieuré est transformé en église paroissiale à la demande du comte Henri, dépendant du diocèse de Tréguier. Par cet acte, le comte Henri octroie aux moines la dîme de ses moulins (à foulon et à blés si on en croit des actes du XIII^e siècle) et confirme les donations qui leur ont été faites jadis.
En 1189, dans la charte de fondation de l'abbaye de St Riom, le site est nommé Castrum Audrenni.
Châtelaudren est désigné en 1371 comme chef lieu de Châtellenie et devient alors chef-lieu du Penthièvre et d’Avaugour.
D’abord place forte, Châtelaudren a grandi aux pieds des fortifications du château et à l’abri de la digue.
Des habitations se sont serrées au pied du château et de chaque côté du Leff et l’agglomération est née. La superficie de Châtelaudren (46 ha) est à rapprocher d’autres petites villes médiévales bretonnes comme Châteaugiron (51), Rohan (50), Moncontour (47).

Situé sur la rive droite du Leff, le château est édifié sur un promontoire rocheux peu élevé, défendu au sud par l'étang et à l'ouest par le leff. au nord, le flanc du promontoire a été retaillé, formant un fossé dont l'actuelle rue des moulins emprunte l'ancien tracé. Au sud de cette assise on peut déceler à sa base une assise de pierre la recouvrant encore partiellement, ainsi délimité, l'emplacement du château se présente sous la forme d'une vaste plate-forme orientée est-ouest, d'une centaine de mètres de longueur pour une largeur d'environ cinquante mètres et d'une hauteur de dix mètres.

Châtelaudren est une première fois démantelée au 13^e siècle puis reconstruite par les seigneurs de Penthièvre.
La châtellenie de Châtelaudren appartenant aux Penthièvre depuis le XIe siècle fit temporairement partie du domaine ducal au XIVe siècle. En effet, Charles de Blois, prétendant au trône ducal, avait épousé Jeanne de Penthièvre en 1337 et par les droits de sa femme, devient seigneur de Châtelaudren.
Châtelaudren a dû être concernée directement par la guerre de Succession (1341-1364) qui oppose Charles de Blois, seigneur de Penthièvre, aux Montforts.
La guerre amène le connétable Olivier de Clisson à fortifier à nouveau le château mais par un traité du 27 juin 1387, s'engage à remettre la forteresse de Châtelaudren au duc de bretagne Jean IV pour pouvoir sortir du château de l’Hermine (Vannes) où il est prisonnier. Le 20 juillet 1388, par une sentence royale,  le roi ordonne que « les château, villes, terre et appartenances de La Roche-Derrien seront mis en notre main, comme sont les châteaux, villes, châtellenies et appartenances de Guingamp, Lamballe et Châtelaudren ».
Après l’attentat des Penthièvre en 1420 contre Jean V de Bretagne, la ville tombe dans l’escarcelle du duc de Bretagne pour les punir d'avoir osé attenter à ses jours.
Arthur de Bretagne, frère du duc de Bretagne Jean V, reçu en partage les terres, seigneurie et châtellenie de Châtelaudren

Après 1420, le château est abandonné et n’est plus qu’une ruine en 1487. Les escaliers, peut-être construits à partir de pierres du château, mènent à une grande place surélevée appelée «Esplanade du Château », vestige de la citadelle dont les restes ont totalement disparu en 1808.
Le château correspondait à un point de commandement sur la vallée du Leff et l’axe Saint-Brieuc/Brest. Geslin de Bourgogne et Barthélémy en propose une description.
« Couvert par un étang, enveloppé de deux branche du Leff, le Castel-Audren formait un quadrilatère flanqué de quatre tours qui gardaient les quatre points cardinaux. Selon un acte de 1148 qui signale deux portes, dont l’une ouvrant sur l’étang. et l’autre porte orientée vers Saint-Ninian, c’est-à-dire Saint-Guignan en Saint-Jean-Kerdaniel.

La ville médiévale

Autour du château et de son église Saint-Magloire s'établirent dès 1180 un bourg protégé par une enceinte fortifiée.
Le bourg s'étend en arc de cercle autour du château, et au nord entre le Leff et l'étang, et limité à l'ouest et au nord par les versants de la vallée.
L'habitat s'organise de chaque côté d'une longue et étroite place (actuelle place de la république) qui prolonge depuis le pont sur le Leff, la voie de Brest Paris et aboutit à l'église St-Magloire et aux halles. Une rue tortueuse (actuelle rue Rupérou) à peu près parallèle à la place et reliée à elle par des venelles, complète ce plan linéaire.
Le bourg a probablement été fortifié mais au XV^e siècle ses fortifications sont en ruines et peu d'indice permet de reconstituer le tracé des remparts, seul le souvenir d'une porte ouverte sur l'étang est resté. Autour du château et de son église Saint-Magloire s'établirent dès 1180 un bourg protégé par une enceinte fortifiée.

Sceau ducal
La châtellenie de Châtelaudren ne faisait par partie du domaine ducal, puisqu’elle appartenait à la famille de Penthièvre depuis le mariage de l’héritière du comté de Guingamp avec Etienne de Penthièvre en 1034.
Or, la légende du sceau est sans équivoque, il s’agit bien d’un sceau ducal. Ainsi cette mention était en relation avec la confiscation de l’apanage des Penthièvre par Jean V en 1420 comme punition de son enlèvement à Champtoceaux le 13 février 1419.
Par la suite le duc fit raser plusieurs châteaux dont celui de Châtelaudren. Enfin, par lettres données au château de l’Hermine, à Vannes, le 7 août 1422, Arthur de Bretagne, frère de Jean V, reçu en partage les terre, seigneurie et châtellenie de Châtelaudren. Ce sceau était donc datable des années 1420 à 1422.
Or, la châtellenie de Châtelaudren appartenant aux Penthièvre depuis le XI^e siècle fit temporairement partie du domaine ducal au XIVe siècle, plus précisément durant la Guerre de Succession de Bretagne. En effet, Charles de Blois, prétendant au trône ducal, avait épousé Jeanne de Penthièvre en 1337 et par les droits de sa femme, il était seigneur de Châtelaudren. Ainsi, il est fort probable que ce sceau soit en réalité contemporain des années 1341-1365.
Un autre sceau appendu à un document de 1345 permet de s’en convaincre définitivement : celui des contrats de Dinan (Archives départementales des Côtes d’Armor, H St-Aubin 380) dont l’iconographie est en tous points similaire à celui de Châtelaudren. (Sauf peut-être le nombre exact de mouchetures figurées sur l’écu).