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Les  anciens murs du château et de la ville close

La ville a certainement été fortifiée, les hauts murs sont les vestiges remaniés d’anciens murs du château et de la ville close.
Le château et la ville close auraient eu plusieurs enceintes en demi ovale visibles sur le cadastre ancien (avant cours du château)
Ces hauts murs montrent l’emplacement des anciens murs remaniés du château.

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Plan cadastral Napoléonien
Le château et la ville close auraient eu plusieurs enceintes en demi ovale visibles. (Source service régional de l’inventaire et du patrimoine culturel)

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La ville apparaît dans l’histoire au XIe siècle
 
Le château doit certainement son nom à un certain Audren dont le fils Poncius figure comme témoin dans une chartre de l'abbaye Saint Georges de Rennes en 1060. Ce n'est qu'au milieu du XIIe siècle vers 1137-1148 que l'on trouve la première mention du château (Castellum audroeni).
 D’abord place forte, Châtelaudren a grandi aux pieds des fortifications du château et à l’abri de la digue.
Des habitations se sont serrées au pied du château et de chaque côté du Leff et l’agglomération est née. La superficie de Châtelaudren (46 ha) est à rapprocher d’autres petites villes médiévales bretonnes comme Châteaugiron (51 ha), Rohan (50 ha), Moncontour (47 ha). Vers 1430, d’après les réformations des feux, Jean-Pierre Leguay estime la population de Châtelaudren entre 340 et 425 habitants, ce qui en fait une des plus petites villes de Bretagne, de l’ampleur de Lannion, Saint-Renan, Clisson ou Rochefort.
Après l’attentat des Penthièvre en 1420 contre Jean V, la ville tombe dans l’escarcelle du duc de Bretagne pour les punir d'avoir osé attenter à ses jours.
Autour du château et de son église Saint-Magloire s'établirent dès 1180 un bourg protégé par une enceinte fortifiée. Le bourg s'étend en arc de cercle autour du château, et au nord entre le Leff et l'étang, et limité à l'ouest et au nord par les versants de la vallée. L'habitat s'organise de chaque côté d'une longue et étroite place (actuelle place de la république) qui prolonge depuis le pont sur le Leff, la voie de Brest Paris et aboutit à l'église St Magloire et aux halles. Une rue tortueuse (actuelle rue Rupérou) à peu près parallèle à la place et reliée à elle par des venelles, complète ce plan linéaire.
 
La ville a probablement été fortifié, mais au XVe siècle ses fortifications sont en ruines et peu d'indices permettent de reconstituer le tracé des remparts, seul le souvenir d'une porte ouverte sur l'étang est resté.
Après 1420, le château est abandonné et n’est plus qu’une ruine en 1487.
Seul, les escaliers, peut-être construits à partir de pierres du château, qui mènent à une grande place surélevée appelée «Esplanade du Château », vestige de la citadelle dont les restes ont totalement disparu en 1808.